2017年4月，辛克莱集团聘用了埃普什泰恩（Boris Epshteyn）出任首席政治评论员。
埃普什泰恩每周录3个短视频，内容多是赞扬特朗普政府的贸易政策，批评民主党人缺乏“连贯、可信的”。之后这些视频以“必报内容”的形式被派发到集团所拥有的所有地方电视台进行播放。
有趣的是，埃普什泰恩曾是美国总统特朗普新闻团队中的一员。辛克莱集团总部干预旗下地方电视台报道内容的行为并不罕见，而且政治立场非常明显，是坚定的共和党支持者。
911恐袭之后，辛克莱总部要求所属电视台主播反复播报，由总部拟定的支持时任总统小布什的文稿。
2004年，美国广播公司（ABC）制作了一档纪录片《Nightline》，其中列出了所有在伊拉克战争中阵亡的美国士兵照片和名称。辛克莱的努力得到了美国共和党的认可，这也让他们的生意不断壮大。
为了避免产生垄断，美国为媒体集团可以拥有的电台数量进行过限制。这让辛克莱集团的扩张在奥巴马总统时期遇到重重阻碍。
特朗普在竞选期间表示胜选后会任命保守派政客Ajit Pai美国联邦通讯委员会（FCC）主委。就在特朗普赢得总统大选之后，辛克莱集团开始和Pai进行接触。而Pai也和集团新旧CEO举行了会面。
2017年1月20日，特朗普就任美国总统。3天后，Ajit Pai就任FCC主委。
